Тошкент шаҳрининг тарихи икки минг йилдан ортиқ даврни ўз ичига олади. Бу ерда Ўрта Осиё меъморчилигининг ёрқин обидалари бўлмиш кўплаб тарихий ёдгорликлар сақланиб келмоқда. Улар орасида XVI асрда барпо этилган Кўкалдош мадрасаси алоҳида ўринга эга.

Марказий Осиёдаги йирик мадрасалардан бири бўлмиш Кўкалдош мадрасаси шаҳарнинг тарихий марказида – қадимий Тошкент Регистонида қад ростлаган (Регистон – ҳар бир йирик шаҳарда мавжуд бўлган марказий меъморий ансамбль). Мадраса тепаликда, Буюк ипак йўли бўйлаб қатнаган карвонлар чорраҳасидаги машҳур Чорсу бозори ёнида жойлашган.

Ушбу тарихий обида 1591 йилда Шайбонийлар даврининг машҳур давлат арбоби бўлмиш Қулбобо Кўкалдош (у киши Амир Абдуллахон Шайбоний билан бирга сут эмишганлиги учун “Кўкалдош”, яъни “кўкракдош” деб аталганлар) маблағига қурилган. Тарихий манбаларга кўра, Қулбобо Абдуллахон даврининг юқори мартабали амалдори бўлибгина қолмай, балки олим ва шоир ҳам бўлган.

Анъанавий шарқ услубига риоя қилиб бунёд этилган мадраса биносини қуришда пишиқ ғиштдан фойдаланилган. Унинг баланд пештоқи сиркор парчин ва жилва нақшлар билан безатилган. Мадрасанинг тўртбурчак ҳовлисида масжид, дарсхона ва талабалар учун турар жой вазифасини бажарган ҳужралар ўрин олган.

XVIII асрда мадрасанинг қаровсиз ҳолатга келиши натижасида ундан карвон-сарой сифатида фойдаланилган, бу ерда сайёҳатчи ва турли давлатлардан келган савдогарлар тўхтаб ўтганлар. Кейинчалик, XIX асрда мадраса Қўқон хонлари учун қалъа вазифасини бажарган. XIX асрнинг 30-йилларида мадрасанинг зангори гумбазлари, дарсхоналари ва иккинчи қаватининг ғиштлари кўчириб олиниб, бошқа биноларнинг қурилишида ишлатилган, кейинчалик буларнинг барчаси Тошкент усталари томонидан қайта тикланган. XIX асрда Кўкалдош мадрасаси икки маротаба – 1868 ва 1886 йилларда бўлиб ўтган зилзилалар натижасида қаттиқ шикастланиб, 1902 – 1903 йилларда қайта таъмирланди. Унинг вайронага айланган пештоқи ХХ асрнинг 60-йилларида қисман тикланди.

ХХ асрда мадрасада атеизм музейи, ундан сўнг ўзбек миллий чолғу асбоблари музейи ҳам бўлган.

Мустақиллик йилларида Кўкалдош мадрасаси XIX асрнинг 80-йилларидан сақланиб қолган суратлар асосида таъмирланди. 1999 йилда бўлиб ўтган реставрация ишларидан сўнг мадрасанинг диний ўқув юрти мақоми тикланди.